В Windows Server 2016 существует возможность апгрейта (обновления) до Windows Server 2019, все настройки и файлы при этом сохраняются. Установка Windows Server 2019 возможна так же к примеру из под Windows 10, но в этом случае сохранить личные файлы при данном способе обновления будет невозможно.

1) Прежде чем приступить к обновлению убедитесь в следующих важных аспектах:

1. Не обслуживает ли сторонняя компания данный сервер? У них могут быть свои ньюансы, уточните пожалуйста, если Вы не главный администратор данного сервера.
2. Не защищены ли диски данного сервера шифрованием BitLocker? Иначе при обновлении необходимо будет их расшифрование.
3. Не является ли сервер одной частью отказоустойчивого кластера?
4. Есть ли свободное место на жестком диске для обновления (Минимум 8гб HDD).
5. Обязательно сделайте резервное копирование данного сервера.
6. Убедитесь, что сервер полностью исправлен. Настоятельно рекомендуется, что бы на данном сервере как железо, так и с софтверной частью все корректно работало.

2) Скачайте и запустите установочный файл Windows Server 2019. Скачать можете на следующей странице.

3) Рекомендуется загрузить обновления сразу, так же загрузятся автоматически драйверы и дополнительные функции.

4) Программа установки проверит конфигурацию Вашего компьютера (сервера).

5) На следующем этапе в зависимости от Вашей исходной операционной системы у Вас может запросить лицензионный ключ активации для Windows Server 2019, что бы продолжить дальше.

6) На данном этапе Вам предложат выбрать нужную Вам редакцию Windows Server 2019.

7) Принимаете лицензионное соглашение.

8) Выбираете первый вариант для сохранения личных файлов и приложений при обновлении.

9) Устанавливаем обновление. Сервер несколько раз перезагрузится до завершения обновления.

После установки и завершения обновления, зайдите в свойства системы и убедитесь, что обновление произведено до Windows Server 2019.